优衣库新奇的销售模式，及广告效应让柳井正初入休闲服饰市场就大获全胜。开业当天，商店门前就排起了“长龙”。在最初3年，优衣库共开设了22家门店。1991年公司名称由“小郡商事”改为“Fast Retailing”（迅销）。
1991年，日本经济开始衰退，优衣库拓展野心也受到资金约束。然而，柳井正却有了新思路：每年新增30家门店，3年店铺总数超过100家，随后申请上市。与此相对应，优衣库将生产基地转移到中国，日本只负责设计。
这一思路与目前“快时尚”的发展思路相吻合，迅销公司迎来了急速扩张的时代。柳井正的计划也进展得非常顺利，到1994年，优衣库新增100家店铺，并于当年在东京和广岛证券交易所上市，缓解了资金压力。
1998年，优衣库在有日本流行风向标之称的涩谷区开设了店铺，主打新推出的轻薄短小、保暖舒适的“摇粒绒”产品，价格只有市场同类产品的五分之一，并且花色多达15种。这一震撼性举动，让优衣库迅速成为占领日本国内市场的国民品牌，并且成为平价服饰的代表。当年，优衣库“摇粒绒”产品卖出了200万件，2000年一口气热销2600万件，几乎每10个日本人中就有一人购买。
一胜九败
柳井正曾在自传《一胜九败》中写道：“世人把我看作成功者，我却不以为然，我的人生其实是一胜九败。如果说取得了一些成功，那也是不怕失败、不断挑战的结果。”
他经常说，经营本身就是错误尝试的累积，失败是家常便饭。但是每一个失败的经验都是下一次成功的基础，这才是经营企业应该有的态度。
的确，柳井正也曾栽过大跟头。
成功占领国内市场后，2001年柳井正开始向海外扩张。他首先在伦敦开设了分店，并且一开就是21家。当时，柳井正想当然地认为，只要开50家店就会盈利。然而，事实却并非如此，伦敦分店的经营很不理想。优衣库的夏季透气吸汗的POLO衫在日本热销，这种POLO衫也被推向了伦敦市场，然而英国虽也是岛国，但伦敦的夏天并不像日本那样湿度很高，所以这种POLO衫根本派不上用场。而英国人又非常注重商品的价值，在没有认同之前是不会轻易购买的。这样，海外扩张一度遇阻。
经此一役，柳井正进行了反思，得出了“先让一家店取得盈利，再把盈利模式扩展到其他店去”的经验。
“要具备能够快速发现失败的敏感度，然后考虑正确的方向和方法是怎样的，及时纠错。”这是柳井正的又一个经营哲学。正是凭借这一思路，他很快调整策略，把伦敦效益不好的店铺全部关闭，只留下效益尚可的5家店。
经过不断的尝试、失败、重复和调整，柳井正2005年带领优衣库重新向海外市场发起攻势，主打大都市人流量最大的商业区，进行大规模品牌宣传。如在纽约第5大道最繁华地段，柳井正以3亿美元签下了面积达8270平方米门店15年的租约。
